СЫРЬЁ и ЛЕКАРСТВЕННЫЕ Растения, Которые содержат
Антраценпроизводными именуют группу природных соединений, в базе которых лежит ядро антрацена разной степени окисленности по среднему кольцу:
В зависимости от структуры углеродного скелета, природные антраценпроизводные возможно поделить на 3 главные группы:
1.
соединения, в базе которых содержится 1 ядро антрацена (мономеры);
2.
соединения с 2-мя ядрами антрацена (димеры);
3.
конденсированные антраценпроизводные.
i.
Первая несколько соединений, в зависимости от степени окисленности главного ядра, со своей стороны разделяется на 2 подгруппы:
а) окисленные формы — в их основе лежит антрахиноновое ядро:
б) восстановленные формы — в собственной базе содержат ядро антранола, антрона, оксиантрона:
Антрахиноны со своей стороны смогут быть поделены на производные хризацина и производные ализарина.
Хризацин Ализарин
(1,8-диоксиантрахинон) (1,2-диоксиантрахинон)
Антрахиноны характеризуются многочисленным разнообразием функциональных групп.
В качестве функциональных группировок отмечаются фенольные гидроксилы, каковые в ядре антрахинона смогут размешаться при 1,8,2,6 углеродных атомах; при С3 смогут быть — СН3, СН2ОН, СООН гр.,а при С6 возможно — ОСН3 гр.
Не обращая внимания на на громадное разнообразие антрахинонов, существует последовательность структур, каковые видятся практически во всех растительных объектах. Это в первую очередь эмодин, воображающий собой 6-окси-3-метилхризацин.
Наименование оксиметилантрахинона изменяется в зависимости от того, в каком растительном обьекте он находится : в жостере и крушине –франгулаэмодин, в конском щавель и ревень-реум-эмодин . В страницах сенны содержится алоэ-эмодин , что отличается от эмодина тем , что в положении 3 вместо метильной группы находится несколько –CH2OH, а в положении 6 отсутствует гидроксильная несколько .
Практически во всех растениях, проявляющих слабительное воздействие, находятся кроме этого хризофанол и реин.
Эмодин Хризофанол Реин
2. Димеры антраценпроизводных — положениях . В высших растениях значительно чаще видятся димеры восстановленных форм . К примеру : диреин (ревень) , сеннозиды (лист сенны ), эмодиндиантрон .b — и a — положение ) . Окисленные — смогут быть соединены в g. В базе соединений данной группы видятся как окисленные, так и восстановленные формы. Восстановленные формы соединены в димеры, в большинстве случаев, по среднему кольцу (
3.Конденсированные антраценпроизводные выделены из разных видов зверобоя (гиперицин и др.) из гречихи (фагопирин).
Антраценпроизводные в растениях видятся как в свободном виде , так и в виде гликозидов , каковые именуются антрагликозидами Большая часть антрагликозидов — О – гликозиды . Сахаристая часть у них находится по большей части при С1,6,8, реже при С3. Антрагликозиды большей частью являются монозидами, но достаточно нередки и биозиды.
Сахарный компонент возможно представлен глюкозой, рамнозой, ксилозой, арабинозой.
Распространение в растительном мире, представление и локализация о синтезе производных антрацента.
Производные антрацена обширно распространены в природе. Они найдены в высших растениях , лишайниках , некоторых низших грибах ,и отысканы в некоторых насекомых и морских организмах .
Около половины известных антраценпроизводных (приблизительно 100 соединений) выделено из высших растений . Значительно чаще они видятся в растениях семейств мареновых, гречишных, крушиновых, бобовых, лилейных, зверобойных, вербеновых и др.
О роли производных антрацена в растениях не существует единого мнения . Одни исследователи вычисляют , что оксиметилантрахноны защищают растения от паразитов . Согласно точки зрения вторых , они стимулируют накопление полисахаридов . Но более возможно предположение ,что антрахиноны занимают важное место в окислительно-восстановительных процессах, протекающих в растительных организмах .
В отношении синтеза антрахинонов в растениях самая вероятной есть ацетатная теория, в соответствии с которой происходит конденсация активированных фрагментов уксусной кислоты в поликетометиленовую цепь с последующей ее циклизацией. Что касается последующей циклизации промежуточного продукта, то образование антрахинонов может происходить из поликетометиленовой кислоты.
направляться подчернуть, что ацетатная теория верна лишь для производных хризацина. Синтез производных ализарина протекает по смешанному типу – ацетатному и шикиматному пути.
Физико-химические особенности
Антраценпроизводные являются кристаллические вещества желтого, оранжевого либо красного цвета ( восстановленные формы –бесцветные ,но при окислении окрашиваются ) . Свободные агликоны отлично растворяются в этиловом эфире, хлороформе, бензоле и других органических растворителях ; в воде не растворяются ,но отлично растворимы в водных растворах щелочей за счет образования фенолятов .
В форме гликозидов антраценпроизводные отлично растворяются в воде, значительно лучше в щелочи , хуже- метаноле и этаноле ; нерастворимы в органических растворителях –бензоле, этиловом эфире , хлороформе и др. Большая часть антрагликозидов оптически активны .
При нагревании до 210 С антраценпроизводные возгоняются (сублимируются), образуя сперва желтые пары, а после этого конденсируются в виде оранжево-желтых кристаллов).
Большая часть антраценпроизводных флуоресцируют при возбуждении УФ-светом. Наряду с этим темперамент флуоресценции зависит как от степени окисленности главного ядра, так и от расположения и числа помощников. Антрахиноны характеризуются, в большинстве случаев, оранжевой, розовой, красной и огненно-красной флуоресценцией, антроны и антранолы — желтой, светло синий, фиолетовой.
Под действием кислот, ферментов и щелочей антрагликозиды гидролизуются с образованием агликона и сахарной части. Гидролиз идет ступенчато. Образующийся наряду с этим агликон, вступая в реакцию со щелочью, образует растворимые в воде соединения типа фенолятов-антрахинолятов (красное окрашивание). При подкислении реакция идет обратно.
Выделение антраценпроизводных из