Тема №13: Углеводы. Моносахариды.
2. Цель:Изучить классификацию, строение химические свойства и изомерию
моносахаридов.
3. Задачи обучения. Научить верно записывать карбонильные формулы Фишера, полуацетальные формулы Колли-Толленса и перспективные формулы Хеуорса самые важных моносахаридов, делать качественные реакции на моносахариды и записывать уравнения совершённых реакции. Изучение темы формирует у студентов знания стереохимического строения, таутомерных важнейших свойств и форм моносахаридов как базу для понимания их метаболических превращений в организме
4. Главные вопросы темы:
1. Углеводы, Понятие, распространение в природе, классификация
2. Строение моносахаридов, классификация
а) карбонильные формулы Фишера
б) полуацетальные формулы Колли-Толленса
в) перспективные формулы Хеуорса
3. Изомерия моносахаридов (стереоизомерия, цикло–, оксо-таутомерия, конформации).
4. Химические особенности моносахаридов.
а) окисление моносахаридов (глюконовые, гликаровые, гликуроновые кислоты)
б) восстановление моносахаридов
в) образования О- и N-гликозидов
г) образование несложных эфиров
5. Качественные реакции на моносахариды
6.Производные моносахаридов: дезоксисахароза, аминосахара, нейраминовая кислота, аскорбиновая кислота
5.преподавания и Методы обучения:
Определение входного уровня знаний, беседа по теме занятия, исполнение лабораторной работы и оформление отчета. Итоговый контроль знаний.
Указания к лабораторной работе №13.
Тема: Углеводы. Моносахариды.
Опыт №1. Реакция Троммера.
Движение изучения: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы додают 2-3 капли 10% едкого натра NaOH и по каплям додают 5% раствор сульфата меди до образования легкой неисчезающей мути. Пробирку с опаской нагревают, сперва появляется желтое окрашивание жидкости, а после этого образуется желтый либо кирпично-красный осадок. В реакции Троммера окислителем есть гидрат окиси меди Cu(OH)2, что при восстановлении понемногу переходит в гидрат закиси меди, а после этого в закись меди. Химизм реакции:
СuSO4 + 2NaOH ® Cu(OH)2v + 2Na2SO4
светло синий осадок
С6Н12О6 + 2 Cu(OH)2 продукты окисления + 2CuOH + Н2О
желтый осадок
2CuOH Cu2O + Н2О
красный осадок
Укажите, какие конкретно свойства проявляет в данной реакции глюкоза.
Сделать вывод о проделанной работе.
Опыт №2. Реакция Фелинга.
Реакция Фелинга есть метаморфозой реакции Троммера и отличается от нее тем, что для окисления глюкозы используют реактив Фелинга, в состав которого входят сульфат меди (II) CuSO4, сегнетова соль и NaOH. В этом реактиве медь находится в виде соединения с сегнетовой солью, благодаря чему гидрат окиси меди не выпадает в осадок.
Движение изучения: В пробирку вносят 5-6 капель 1% раствора глюкозы, додают 3-5 капель реактива Фелинга и нагревают. Появляется желтое окрашивание, после этого образуется желтый либо кирпично-красный осадок.
Реакция протекает подобно реакции Троммера. Запишите уравнения реакции. Укажите, какие конкретно свойства проявляет глюкоза в данной реакции. Сделайте вывод о проделанной работе.
Опыт №3. Реакция Селиванова на фруктозу.
Движение изучения: В пробирку вносят 5-6 капель фруктозы и додают 2-3 капли реактива Селиванова (0,5 г резорцина в 100 мл 20% соляной кислоты). Содержимое пробирки кипятят 2-3 60 секунд либо нагревают в кипящей водяной бане в течение 5-7 мин.. Понемногу образуется вишнево-красное окрашивание.
Кетогексозы при нагревании с соляной кислотой либо серной теряют три молекулы воды с образованием продукты конденсации вишнево-красного цвета.
фруктоза оксиметилфурфурол
Сделать вывод о проделанной работе.
Опыт №4. Реакции на пентозы
Движение изучения: В пробирку вносят щепотку древесных опилок либо соломы, в которых находятся полисахариды – пентозаны. Опилки либо солому смачивают концентрированной соляной кислотой по окончании чего додают пара кристалликов флороглюцина. Появляется малиново-красное окрашивание. Пентозаны, содержащиеся в соломе и опилках, под влиянием соляной кислоты расщепляются до пентоз. Пентозы под действием соляной кислоты теряют воду и образуют фурфурал.
Схема процесса:
Пентозаны пентоза малиновое + окрашивание и фурфурол
Фурфурол с флороглюцином дает продукт конденсации малинового цвета.
6. Литература:
1. Лекционные записи
2. Н.А. Тюкавкина, Ю.П. Бауков. Биоорганическая химия. М.,1991., с. 378-407
3. Н.А. Тюкавкина. Управление к лабораторным занятиям по биоорганической химии. М., 1985. с.201-215
4. П.А. Верболович. Практикум по органической, физической и коллоидной химии. 1973. раб. 85, 86, 90, 91 (1).
7. Контроль:
1. Какие конкретно продукты образуются при сотрудничестве ?-D-глюкопиранозы с метанолом в безводной кислой среде? Напишите схему реакции посредством формул Хеуорса.
2. Какие конкретно продукты образуются при действии этанолом на ?-D-галактопиранозу в присутствии кислотного катализатора в безводной среде. Напишите схему реакции посредством формул Хеуорса.
3. Напишите реакцию получения этил-?-D-маннопиранозида. Возможно ли в качестве исходного моносахарида применять ?-D-рибофуранозид?
4. Напишите реакцию гидролиза этил-?-D-глюкопиранозида в кислой среде.
5. Напишите реакцию гидролиза метил-?-D-галактопиранозида, применяя формулы Хеуорса.
6. Напишите реакцию получения гликозидов при сотрудничестве метилового спирта с ?-D-глюкопиранозой, ?-D-галактопиранозой. Напишите схему реакции гидролиза взятых гликозидов. По какой причине нужен кислотный катализ?
7. Какие конкретно свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?
8. Укажите, какие конкретно вещества образуются при восстановлении моносахаридов (глюкоза, манноза, ксилоза, галактоза) водородом на никеле либо палладии. Назовите продуктами восстановления.